50代男性がニコニコ動画の歌ってみたで人気を獲得するのであれば、路線を上手いではなく、愉快な人という様に持っていくのが良いかもしれません。

上手い歌手はいくらでもいますが、この年代で愉快な人というのは少ないので、人気を獲得しやすくなることが考えられます。出来ればコメントに軽いジョークで返すというような事も出来るといいかもしれません。

ちょっと路線が間違っているというように感じさせる事が出来るようになっていれば、それで十分におかしいになります。例えば演歌なのになぜかロックの衣装で歌うというような事をするのも良いかもしれません。

その逆にロックを演歌のようにこぶしを使って歌うという事をするのも面白いものです。