50代男性がyoutubeの歌ってみたで人気を集めたいというのなら、路線をちょっと不思議な人がいるというか、面白い人がいるという路線にするのが良いかもしれません。変わった人というように言っても良いでしょう。
既にこの年代では上手いという事は珍しい事でも何でもないので、それでは人気は集まりません。逆にこの年代になるとふざけるというか面白い事や不思議なことが出来る人が少なくなっているので、そこを狙うという感じです。
その為には常識を捨てるという事も必要になるでしょう。演歌をラップで歌ってみるというような事をするのも良いかもしれません。
ちょっと変わった人がいるという事で、注目を集める事が出来ますから、そこからは人間味を発揮して人気を獲得すればいいのです。